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脂肪酸甘油酯性质知多少(二)——酯含量的作用

古人云:温故而知新,大家温习过上一篇油脂的基础知识之后,这次我们又带来关于脂肪酸甘油酯一些更深入的专业信息

甘油的结构中含有3个羟基,根据酯化反应方程,最终形成的产品是三种酯的混合物,各种酯的含量多少将会影响产品的最终性质。



01改变HLB值

例如:虽然都是甘油与硬脂酸的酯化反应,但由于单硬脂酸甘油酯的单酯含量占绝大多数(90%或者40%-55%),而双硬脂酸甘油酯双酯含量为主(40%-60%)。
表1 单硬脂酸甘油酯、双硬脂酸甘油酯美国药典USP40中酯含量比较

这两款产品的亲水亲油平衡值(HLB值)有差别:单硬脂酸甘油酯为3.8,双硬脂酸甘油酯为2;它们相应的应用也有所不同:单硬脂酸甘油酯可作为助乳化剂、增稠剂,而双硬脂酸甘油酯则主要作为润滑剂、缓释骨架材料。

02增加药物溶解度

油性辅料对于LogP较高的药物,有较好的溶解能力。不过有些研究文献中发现如油脂中含有单酯、二酯和三酯成分,对于不同LogP值的药物,可进一步提升药物的溶解度。

例如Maisine CC(单亚油酸甘油酯)这款产品,其中含有32%-52%的单酯(表2),对卡马西平、克霉唑等药物的溶解度远高于仅含有三酯的大豆油(表3)。

表2 单亚油酸甘油酯美国药典USP40中酯含量


表3 不同药物在单亚油酸甘油酯和大豆油中溶解度比较


另外35个药物的溶解度信息详见如下文章

来源: Alskär, L. C., Porter, C. J., & Bergström, C. A. (2015). Tools for Early Prediction of Drug Loading in Lipid-Based Formulations. Molecular pharmaceutics.
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